Srednjovjekovna Prožura jedno je od rijetkih mjesta na otoku koje se ne vidi s mora, no unatoč tome, Prožurani su oduvijek pažljivo pratili sve što se događalo na moru. Važnu ulogu u obrani od gusarskih napada imao je Kaštio, obrambena četverokutna kula iz 17.st. koja dominira mjestom, ali i mudra strategija Prožurana - otkrijte je u tom mjestašcu koje je za vrijeme Dubrovačke Republike bilo odmorišna oaza dubrovačkih plemića. U tišini Prožure obiđite i njezine tri crkve: crkvu sv. Trojstva sa zanimljivim raspelima, crkvu sv. Martina, zaštitnika sela, i crkvicu sv. Roka, sveca čiji se dan svake godine slavi 16. kolovoza i obilježava procesijom. Prožura ima i svoju luku - Prožurska luka u redu je najatraktivnijih mljetskih uvala te je omiljena i među nautičarima. Mjesto ima i Prožursku blatinu u kojoj su se stoljećima lovile jegulje. Jeste li ikad kušali jegulje s gradela ili brudet od jegulja? Ako niste, vrijeme je i za to slasno iskustvo.